| Obrusy |
W sezonach 1996/97 oraz 1997/98 klub osiągał niezwykle słabe wyniki, co skutkowało brakiem awansu do europejskich pucharów. W rozgrywkach ligowych piłkarze Milanu zajmowali raz za razem 11. dodatkowo 10. pozycję. Jedynym jasnym punktem zespołu była uciecha do wnętrza Pucharze Włoch, wewnątrz którym Milan przegrał w środku kwietniu 1998 w środku finałowej rywalizacji z Lazio Rzym (1:0 dodatkowo 1:3).
Latem 1997 karierę piłkarską, po 20 latach gry w środku Milanie, zakończył Franco Baresi. Włoski protektor został klubowym rekordzistą, zatrzymując się na 719 rozegranych spotkaniach do wnętrza barwach mediolańskiego zespołu (wynik ten poprawił wewnątrz pierwszej dekadzie obecnego wieku Paolo Maldini).
Na zenit ligi włoskiej zbiór powrócił do wnętrza sezonie 1998/99. Milan do wnętrza siedmiu ostatnich kolejkach Serie A odrobił siedmiopunktową stratę do rzymskiego Lazio także zdobył szesnasty tytuł mistrzowski. W sezonie 1999/00 do mediolańskiego klubu dołączył Ukrainiec Andrij Szewczenko. Już do wnętrza swoim pierwszym sezonie został królem strzelców Serie A, lecz Milan nie zdołał zdołać zachować tytułu, plasując się na najniższym stopniu ligowego podium.
W 2001 urząd trenera zespołu objął Carlo Ancelotti. Nowatorskie metody szkoleniowe plus taktyka wprowadzone wskroś byłego gracza Milanu poskutkowały kolejnym pasmem sukcesów w środku historii klubu – wcześniej do wnętrza sezonie 2001/02 mediolański zestaw dotarł do półfinału Pucharu UEFA, gdzie odpadł po dwumeczu z Borussią Dortmund (0:4 oraz 3:1).
W sezonie 2002/03 rossoneri do wnętrza półfinale Ligi Mistrzów zagrali po kiedyś zwierzchni wewnątrz historii z innym zespołem z Włoch – Interem. Po zaciętych derbach do finału awansował Milan za sprawą bramce strzelonej na wyjeździe (0:0 plus 1:1). W finale przeciwnikiem Mediolańczyków był sukcesywny przeciwnik z Serie A – Juventus. Po bezbramkowym remisie Milan wygrał w środku rzutach karnych 3-2 również po razu jednego szósty sięgnął po Puchar Europy. Opaskę kapitana do wnętrza tym meczu nosił Paolo Maldini. Po 40 latach włoski protektor powtórzył wyczyn swojego ojca Cesare, który zdobył najcenniejsze europejskie łup w charakterze kapitan włoskiego klubu w środku 1963.
W tym samym roku klub po kiedyś piąty zdobył Puchar Włoch, pokonując do wnętrza finale Romę (4:1 także 2:2). W sierpniu rossoneri pokonali wewnątrz meczu o Superpuchar Europy FC Porto 1:0.
W sezonie 2003/04 Milan zdobył siedemnasty – w charakterze do tego czasu świeżo miniony – tytuł mistrzowski. Pomógł do wnętrza tym niepodobny rozgrywający mediolańskiej drużyny – Brazylijczyk Kaká, wzmacniany na wskroś Szewczenkę, który zdobył osobisty inny tytuł króla strzelców ligi włoskiej. W rozgrywkach międzynarodowych zespołowi szło poniekąd gorzej. Milan przegrał po rzutach karnych z Boca Juniors spotkanie o Puchar Interkontynentalny, za to w środku Lidze Mistrzów klub odpadł w środku ćwierćfinale z Deportivo La Coruña przede wszystkim na wskroś wątły spotkanie rewanżowy (4:1 plus 0:4). Rossoneri zakończyli sezon zdobyciem piątego Superpucharu Włoch, co jest do współcześnie rekordem tych rozgrywek. Natomiast poniżej mat roku Szewczenko jak piąty gracz wewnątrz historii Milanu zdobył Złotą Piłkę.
W sezonie 2004/05 klub zajął drugie obszar zarówno wewnątrz lidze włoskiej, w charakterze plus Lidze Mistrzów. W tej ostatniej Milan rozgrywał dramatyczne mecze. W półfinale (2:0 plus 1:3 z PSV Eindhoven) zdobył bramkę na wagę awansu wcześniej w środku doliczonym czasie gry. W finale z Liverpoolem Mediolańczycy prowadzili do przerwy trzema bramkami, tak aby wreszcie zremisować 3:3. W rzutach karnych przewyższający okazał się zbiór z Anglii.
W sezonie 2005/06 Milan zajął zrazu drugie obszar w środku Serie A, zdobywając 88 punktów, co było klubowym rekordem. W 38 meczach zbiór odniósł 28 zwycięstw, uzyskał 4 remisy oraz poniósł 6 porażek. Klub dotarł też do półfinału Ligi Mistrzów. Po zakończeniu sezonu okazało się, że Milan jest jednym z klubów zamieszanych do wnętrza aferę Calciopoli. Początkowo klubowi odebrano 44 punkty, wykluczając go z europejskich pucharów w środku kolejnym sezonie. Ostatecznie z powodu braku bezpośrednich dowodów korupcji Milan został ukarany zbytnio nadwyżka regulaminu na wskroś Adriano Gallianego odjęciem 30 punktów plus przesunięciem na trzecią pozycję wewnątrz tabeli. UEFA z kolei dopuściła zestaw do kwalifikacji Ligi Mistrzów.
Sezon 2006/07 mediolańska zespół rozpoczęła z ośmioma ujemnymi punktami. Milan grał ze zmiennym szczęściem, kończąc ligowe rozgrywki na 4. pozycji. W Pucharze Europy, po wygraniu rozgrywek w środku swojej grupie, zestaw eliminował kolejnych rywali do wnętrza fazie pucharowej: Celtic, Bayern także Manchester United. Po meczach z tą ostatnią drużyną Milan awansował do finału, wewnątrz którym – w charakterze dwójka lata najpierw – zmierzył się z Liverpoolem. Po zwycięstwie 2:1 Mediolańczycy zdobyli najważniejsze europejskie łup piłkarskie po kiedyś siódmy.
Sezon 2007/08 Milan rozpoczął od chwili zdobycia piątego do wnętrza swojej historii Superpucharu Europy (europejski rekord) po zwycięstwie powyżej Sevillą FC 3:1. W grudniu 2007 Złotą Piłkę otrzymał Kaká, będąc szóstym zawodnikiem w środku historii klubu, który został laureatem tej nagrody.
Rok 2007 Milan zakończył zwycięstwem w środku klubowych mistrzostwach świata. W finałowym spotkaniu Mediolańczycy pokonali Boca Juniors 4:2. Oznaczało to, że po kiedyś trzecia część wewnątrz historii Milan zdobył potrójną koronę (Puchar Europy, Superpuchar Europy dodatkowo Puchar Interkontynentalny czyli Klubowe MŚ). Tym samym włoski zbiór został w największym stopniu utytułowanym klubem wewnątrz oficjalnych rozgrywkach międzynarodowych, mając na koncie 18 trofeów.
Ligę mediolański klub zakończył sezon na 5. pozycji. Milan wygrał 18 spotkań plus uzyskał 10 remisów również tyle samo porażek. Zespół strzelił 66 bramek, tracąc 38.
Przed rozpoczęciem sezonu 2008/09 wewnątrz drużynie zaszły spore zmiany wewnątrz składzie. Do zespołu dołączyli m.in. mistrzowie świata, Brazylijczyk Ronaldinho plus Włoch Gianluca Zambrotta. Po dwóch latach gry wewnątrz Chelsea do Milanu powrócił też Andrij Szewczenko. Po zwycięstwie w środku dwumeczu ze szwajcarskim FC Zürich mediolański zestaw awansował do fazy grupowej Pucharu UEFA. Zajmując drugie obszar wewnątrz swojej grupie Milan awansował do 1/16 finału. Po dwóch remisach z Werderem Brema (1:1 również 2:2) rossoneli odpadli z dalszych rozgrywek. Również do wnętrza Pucharze Włoch zestaw nie odniósł sukcesu, odpadając wewnątrz 1/8 finału po porażce z Lazio.
W styczniu 2009 do Milanu dołączył wypożyczony z Los Angeles Galaxy na dwójka miesiące David Beckham. Po dobrych występach Anglika jego kontrakt został przedłużony do końca sezonu. W Serie A, po zmiennych występach na początku roku, włoski zbiór zanotował zwiększenie formy w środku marcu dodatkowo kwietniu. Pod skraj tego ostatniego miesiąca Mediolańczycy awansowali na 2. pozycję w środku tabeli także zapewnili sobie 11. z coś koło tego kariera do europejskich pucharów.
Sezon 2008/2009 Milan zakończył na trzecim miejscu wewnątrz Serie A. 31 maja 2009 roku, po ostatnim meczu rozgrywek z Fiorentiną (wygrana 2:0) ogłoszono, że Carlo Ancelotti przestał znajdować się trenerem zespołu, natomiast jego następcą ogłoszono byłego zawodnika Milanu, Leonardo.